В начале прохождения игра Darkwood предложит игрокам выбрать уровень сложности. Их всего три – обычный, сложный и ночной кошмар.
Выбор между ними не влияет на злобность и силу монстров, а урон и здоровье героя не изменится. Уровень сложности изменяет только продолжительность жизни главного героя.
Нормальный
На нём герой может спокойно умереть от какой-нибудь напасти и воскреснуть в убежище с работающей печью. Если умереть днём, то штрафом за это будет потеря части вещей из рюкзака. Мешок с ними будет некоторое время лежать на месте смерти, а само место будет отображаться красным пятном на карте. Можно пойти и подобрать их там.
Если умереть ночью, то герой очнётся утром. Мешок с потерянными вещами будет лежать на месте смерти, а бонусная репутация у торговца за пережитую ночь не начислится.
Можно использовать это в качестве ночного спидрана в сложных убежищах, где количество репутации за ночь не оправдывает затраты на ресурсы для выживания.
Высокий
На этом уровне сложности у героя будет всего четыре жизни на прохождение игры. При смерти тратится одна жизнь и часть вещей, которые можно подобрать. Когда все жизни будут потрачены, игра закончится.
На локациях можно найти эмбрион, который восстановит одну жизнь, если его съесть. Он лежит в личинках-коконах, которые встречаются в гнёздах жуков. Чтобы достать его, кокон надо разбить.
Количество оставшихся жизней показывается рядом со здоровьем.
Кошмар
На прохождение игры даётся всего одна жизнь. Если герой умрёт, игра закончится.